阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

西门汀（楼南光 饰）和张荣（张国荣 饰）是同行，两人不打不相识，之后成为了好友。一次偶然中，他们遇见了名为单（林忆莲 饰）和双（倪淑君 饰）的扒手姐妹，两个大男人迅速坠入了情网，无奈“落花有意流水无情”。米安（左颂升 饰）是入行多年的职业杀手，一次执行任务之时，单和双竟然从中作梗，夺走了米安的“劳动果实”，愤怒之中，米安决定穷追不舍。身陷麻烦之中的双转而向西门汀求助，可单却不幸中了米安的埋伏，最终惨遭杀害。情同手足的姐妹被害，双悲痛欲绝，她发誓一定要为单报仇，不达到此目的誓不罢休，而在此过程中，少不了西门