该剧讲述了一个出身茶门的平凡女孩，在遭遇父辈仇局、同行打压、兄弟夺爱等一系列亲情、友情、爱情的考验后，成长为一流品茶师的励志故事。

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍和舞女咪咪先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

一群富有冒险叛逆精神爱好飞车的二十多岁青年，背叛了父母，且尽可能逃避着成人的责任。他们在一次冲突中失手将一名外国人打死，众人大惊之下将尸体埋在郊外，并相约暂不集会，以避风头。梁文斌、周国良及冯志力三人欲逃亡外国，但事情保密不严被众人发觉。三人被斥责不够义气，青年们之间发生了内讧。最终，事情败露，众人未逃过警方的追查。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣 饰）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无脚鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉 饰）和舞女咪咪（刘嘉玲 饰）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母...

20世纪二十年代的旧上海，转行做水果生意的郑木匠（郑鹧鸪 饰）与祝郎中（郑正秋 饰）的店铺隔街相望。所谓红男绿女，郑木匠恋上了祝郎中的女儿（余英 饰），他是不是送对方水果，还帮助祝小姐赶走骚扰的阿飞。两人逐渐坠入情网。然而当郑木匠登门提亲之时，心有不快的祝郎中却提出一个苛刻的条件。郑木匠若能让冷清的药铺顾客盈门，便可迎娶祝小姐。这并未难倒郑木匠，他想出了一个绝妙的办法……本片为是现存尚可放映的最早的一部中国电影，也是中国现存最早的故事片。

肖大宝开发出一款神奇的“种梦机”，六个“种梦师”根据顾客不同的需求，构建出虚拟的梦境空间，帮助他们实现现实生活中无法达成的愿望。 黄小奕是一个在感情中没有自我的人，在梦境中变成为自己心中的好男人许仙，用换位思考的方式明白了要如何与爱人相处。 大嘴巴江涛因为多说话没少吃亏，梦境中化身成为需要严格保密的特工，因不能守口如瓶受尽折磨，意识到了什么叫祸从口出。 第三位是赌鬼阿飞要实现成为“赌神”的愿望。梦中经历了拯救爱人，并收获了至理名言：要想永远不输，除非永远不赌！就此金盆洗手。 电竞终极爱好者拓海，想获得体育

李寻欢悄然回到爱侣故园之旁隐居，遥对窗中倩影，而不相见。直至发生危机，李寻欢才露面相告，并且挺身赴难。有不少高手为争“武林排名”而找李寻欢决斗，李寻欢又要对付恶势力庞大的帮主谷峰，他找寻旧友阿飞相助，但阿飞被阴险美女林仙儿所迷，简直变成废人。于是李寻欢揭露这女人的假面目，设法使阿飞振作起来。

洪兴老大程雪武功高强，做事心狠手辣，在江湖上结下不少仇家。东升飞被程雪爸爸赶去菲律宾多年，因为混的不好回到香港，为了跟洪兴争夺地盘几次找程雪麻烦。程雪的弟弟阿飞在法国留学多年回来，应聘到服装公司工作，东升兴处心积虑对付程雪，最终出卖程雪的人，竟是他的心腹。