以民国时期江城为背景，讲述书画世家身份的中共情报员严雨墨（肖雨 饰），在打入国民党内部后，结识江城内八面玲珑的青年辜新城（许睿浩 饰）。两人周旋于各方势力之间，运用传统书画h技巧，抽丝剥茧。历经生死考验，仍坚守心中理想，在信仰的指引下完成了成长与蜕变。
故事主要围绕何家与胡家三代人日常的点点滴滴展开。胡小妮在事业与家庭的平衡中产生了反思，最终将天平维持在了“女主外，男主内”那一边；何向南在网约车行业里感受着人间百态，既有温暖，也处处存在着苦恼；胡非与何颜的感情状态有了新进展，咖啡馆正常营业中；何星辰与胡晓月这对性格迥异兄妹俩谁都离不开谁，与此同时，老胡夫妇也老有所乐，体会着生活的美好。家庭成员们时而平淡温馨，时而鸡飞狗跳，有勇气，有热情，充满希望地投入到接下来的生活当中。
总裁千金李悠悠（麦童 饰）和赘婿宁阳（杨业明 饰）的婚礼上，秘书欣然（孙彩纶 饰）遭到骚扰，宁阳英雄救美还与她共度春宵！同时，集团总裁遭遇车祸，宁阳成为接班人。然而欣然却发现宁阳身边的女人们，包括李悠悠都陆续消失，而宁阳的真面目也渐渐显露……
生活烦恼逐个击破，恋爱关卡一一攻克！《请和搞笑的我谈恋爱》邀你一同踏上寻爱之旅，搞笑人生也要放肆去爱！
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