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周南风（胡文煊 饰）借日记本穿越回秦知意（周漾 饰）婚变前，试图阻止钟子夜（黄怀霆 饰）向秦知意复仇。时空交错中，钟子夜紧随穿越，不断制造误会离间周南风、秦知意二人。当钟子夜意外死亡，周南风为护秦知意而牺牲，秦知意才知晓穿越真相。当秦知意借着日记本再度穿越，她终于发现当年的一切都与钟子夜喜欢的人宋星月（宋昭艺 饰）有关，四人陷入死亡闭环——爱恨因果在时空中纠缠，真相在血色迷雾中愈发扑朔迷离。
商会千金赵春漫（吉舒亦 饰）为父报仇潜入玉春戏院，却不幸死于义帮二当家周迟（边天扬 饰）之手。时间重置，赵春漫发现事情似有不同。为查清父亲死亡真相，改变自己的结局，春漫一次次面对命运的抉择，步步为营，也在与周迟的感情中攻城略地。
生活烦恼逐个击破，恋爱关卡一一攻克！《请和搞笑的我谈恋爱》邀你一同踏上寻爱之旅，搞笑人生也要放肆去爱！
