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林俊杰（张学友饰）出生于富贵之家又长得一表人才，从小到大，身边追求者数不胜数，但个性认真专一的俊杰明白，这其中的大多数均虎视眈眈地冲着自己的财产而来。在被女友无情抛弃后，俊杰的心跌入了谷底。一次偶然中，俊杰结识了名叫戚瑶君（张曼玉饰）的化妆小姐，瑶君的开朗和乐观拨动了俊杰的心弦，却也触动了他的伤口。对爱情彻底失望的俊杰决定将这段感情埋在心底，同样亦对俊杰动了情的瑶君亦因自己与俊杰的地位悬殊而纠结万分。经俊杰的邀请，瑶君来到了他的公司工作，本就心心相惜的两人日久生情终于走到了一起，可他们的故事却并没有就此结

吴汉中（吴耀汉饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞饰）、小南（张曼玉饰）、小西（邱淑贞饰）还有小北（林志颖饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健饰）。这时汉中以前的女友（吴君如饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。