1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。
她觉得丈夫有些不对头，却又不知道是哪儿出了问题。一天晚上，她突然发现他根本不是她丈夫，他其实应该称之为“它”，因为他根本不是人类。 “它”是一台智能机器人，是身为机器人工程师的丈夫的最新作品。由于丈夫斗胆打破了机器人三大定律，所以整个研究过程对外严格保密，那么最终阶段的人机相处测试只能交给最信任的她来完成。 她万分崩溃却又无力抗争，只好尝试着和机器人相处一段时间。就在这怪异的相处之中，她从最初的抵触抗拒慢慢变成了依赖和欣赏，最后甚至对机器人产生了一种别样的感情。 事情的发展太出乎意料，勃然大怒的丈夫想尽办法折磨惩罚她和机器人，并用极为冷酷的方法证明机器人根本就没有感情。她起初不相信，多次试探之后，却不得不接受残酷的现实。 机器人确实没有感情，她所感受到了一切其实是程序生成的表面行为带来的假相。 心灰意冷的她把机器人彻底尘封，丈夫也终于意识到自己的荒谬，向她表达了深深的忏悔。生活仿佛回归了当初的平静，可看似平静的她，嘴角却总挂着一丝难以察觉的笑容。 一个酝酿许久的计划，正在按照她的设想慢慢推进着……
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每天都有24小时，到底该怎么分配才是生活的最合理的方式？张书伟（梁朝伟 饰）是才华横溢的设计师，从事广告工作，屡次被甩的他对爱情已无期待，看着同事兼好友Patrick（方中信 饰）左拥右抱地和固定女友亚芬（童爱玲 饰），暗恋他的同事亚媚（关秀媚 饰）纠缠发展，他更是不敢再爱了。但是凑巧这时候他遇到了清纯与性感兼具的影视新人徐若如（徐若瑄 饰），对方单纯而直接，张书伟一方面在抑制自己对她的感情，一方面又无法抗拒诱惑。与此同时，张书伟又与平时对立的女上司Vivian（蔡少芬 饰）日久生情。面对截然不同的两个人该如何选择，两段感情又该如何收场？ 关秀媚凭借本片获得台湾金马奖最佳女配角提名。
阿成曾经是名优秀的导演，一起凭借一部短片《裙子》获奖无数，但他为人不喜欢趋炎附势，所以渐渐地淡出了影视圈，如今在一所高校做代课老师，教授《影视导演》，但在他的心中还是埋藏着电影梦想。 一天阿成的老相识制片禹亮来学校找到了他，向他询问档期，随即表示自己有一部戏想请阿成做导演。禹亮向阿成吹的天花乱坠，大投资，大制作，院线电影，阿成听着也慢慢动了心，内心又点起了导演梦，同时阿成的师妹也来帮助阿成拍摄影片，但拍摄中却问题不断，老板要求改戏，演员临时罢演，资金突然撤资，每天弄的阿成焦头烂额，演员宁宁也对自己产生了好感，阿成最终排除万难在大家齐心努力下，最后一个镜头拍摄完毕。阿成与师妹吕婷也走到了一起。
海约（杨千嬅饰）是一个盲女，误打误撞认识了婚姻介绍所的老板旭明（梁朝伟饰）。旭明是个普通的男人，还没找到真爱，却也意外的失了明。在黑暗的世界中，是海约让色彩重新在他心中刷亮，他们一起用独特的方式去感受这个多彩缤纷的世界，在单纯的快乐中二人相恋了。 董玲（董洁饰）是一个在上海地铁工作的女孩，一直喜欢的男子结婚了，她内心受伤。此时偶然收到了一封来自台北的贺卡。于是，和贺卡主人钟程（张震饰）一段互相寻找爱的故事开始了。 然而自从旭明吃下了一颗诡异的圣诞糖果，他和海约的关系便有了令人不安的转折。同时，钟程和董玲也在地铁里苦苦找寻着地铁46号出口……
陈天送（林家栋 饰）出生在一个贫困的家庭之中，却偏偏爱上了千金大小姐高诗琴，两人的地位和身份悬殊是如此的巨大，注定了他们的感情不会受到祝福，亦不会有所结果。最终，两人分道扬镳，在陈天送的心中留下了深深的遗憾和阴影，他只能借着制作风筝来纪念这段逝去的爱情。 某日，陈天送遇见了名为高曼华的美丽女子，让陈天送感到十分意外的是，高曼华竟然有着和高诗琴一模一样的样貌，这让陈天送无法自持的靠近她，但在内心中又充满了深深的抗拒和纠葛。高曼华来到吉兰丹，为的是寻找曾经伤害过母亲的男人，而她的母亲不是别人，正是高诗琴。
儿时的不幸，现实的残酷，让林小树生无可恋，选择自杀。自杀未遂的小树，机缘巧合获得了特殊的能力。小树利用超能力，追求自己梦想中的爱情，超额完成自己的事业，当一切都在变得更加美好的时候，超能力副作用渐渐出现，小树需要面临真实的自己……
鲍勃（洛克•哈德森 Rock Hudson 饰）是一个整日里游手好闲的花花公子。一次搭乘潜艇出海是，鲍勃遭遇了海难，警方带来了镇上的唯一一个人工呼吸器，救了鲍勃一名。但医院院长菲利普却在同时病发，因为没有呼吸器而死去了。得知 了这一消息，鲍勃感到十分内疚，他决定倾其所有来帮助菲利普的遗孀海伦（简•怀曼 Jane Wyman 饰）。 然而，菲利普的好意却意外的令海伦双目失明。鲍勃隐姓埋名陪伴在失明的海伦的身边，在不知道鲍勃的真实身份的情况下，海伦对鲍勃渐渐产生了好感。最终，鲍勃表明了身份希望海伦能够嫁给他，在得知了一切的真相后，海伦选择了离开。
1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。 以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职去赌场做荷官，拼命工作直到成美离开，他才猛然觉醒——他越拼命保护家人，越是让家人更疏离。 究竟要走到何处，才有回家的路？
独立新女性杨之华（董洁 饰）为追求新思想，离家来到聚集了众多进步青年的上海大学就读社会学，结识了蔡和森与其妻向警予，当时任上海大学社会学系主任的瞿秋白（窦骁 饰）声望卓著，杨之华从他的授课中感受到深沉的忧国之情。杨之华在家乡的丈夫沈剑龙不时赶赴上海探望，但日益加深的分歧令两人感到彼此已经疏远，杨之华在与瞿秋白的接触中愈发欣赏后者的人格魅力与学识。不久，瞿秋白妻子病重亡故，杨之华亦通过向警予入党，在父亲抵沪探望之际，杨之华提出了离婚的打算，但在革命斗争形势严峻的局势下，杨之华没有向瞿秋白表白的机会。不久瞿秋白迫于形势辞职，陪杨之华返乡面见沈剑龙……
孪生姐妹李晓红（林志玲 饰）与莫晓青（林志玲 饰）因父母离异而分开，两人的人生也变得迥然不同。任广告公关的李晓红做了多年上司的情人，终于不堪忍受等待而心生厌倦。莫晓青相恋四年的男友姜成（廖凡 饰）最近被朋友欺骗，导致二人的房产岌岌可危，晓青一怒之下考虑分手。晓红在酒店结 识了拥有“无限卡”的富二代张全（陈坤 饰），一番激情过后布下情网。失业的晓青寻找工作巧遇晓红，在后者安排下参加party，得以认识了家族公司的实力青年沈涛（杨佑宁 饰）。晓青办了多张信用卡奋力一搏，试图博得沈涛青睐，而晓红如愿得到了张全的求婚……性格不同的姐妹二人，能否得到各自的幸福？
