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现代美妆博主宋知韵一脚踩空成了宋代花魁柳如烟（胡亦瑶 饰），却意外卷入一场惊天阴谋之中，为探查事情真相潜伏浣月楼，携手腹黑小公爷顾承烨（秦天宇 饰）一路开挂，揭露惊天秘密。
周若兮为了自己的野心，舍弃与燕王李晏的感情，处心积虑嫁给太子。在她即将权倾天下之际，被李晏以“清君侧，诛妖后”为名，生擒于后宫之中。原来，这是李晏痴心的救赎，他打算带她远走高飞，却不料中了皇帝的阴谋，两人死在皇城之下。在生命的最后一刻，周若兮终于明白自己的错处，发誓若有来世绝不重蹈覆辙，而故事竟真的奇迹般回到伊始。这一次，周若兮想要修正错误、保护李晏，只是没料到，最大的对手竟是三年前的自己……
小助理桑夏被大明星燕楚庭各种折磨，意外进入正在拍摄的剧本里面，成为古代长都主，需在大婚前找出藏在五位候选者中的凶手，否则将会死亡，并且陷入剧情循环。她虽有现代思维，却要应对母后的催婚与二那主桑雅的嫉妒，还对与前男友长相一致的伴读燕楚庭充满试探与疑惑。过程中，桑夏被迫与慕寒付韵西等五位各怀心思的候选者周旋，一边化身黑莲花设法淘汰众人，一边与燕楚庭从猜忌到携手，揭穿慕寒罪行化解候选者陷害。然而，局势愈发复杂，付韵西被刘义首所杀，刘义首家族势力威胁皇权，母后竞非桑夏生母，还为亲生女儿桑雅谋权算位。最终，桑夏与燕楚庭在帝师萧禹的助力下，平息桑雅引发的战乱，二人回到现代。
生活烦恼逐个击破，恋爱关卡一一攻克！《请和搞笑的我谈恋爱》邀你一同踏上寻爱之旅，搞笑人生也要放肆去爱！
