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周南风（胡文煊 饰）借日记本穿越回秦知意（周漾 饰）婚变前，试图阻止钟子夜（黄怀霆 饰）向秦知意复仇。时空交错中，钟子夜紧随穿越，不断制造误会离间周南风、秦知意二人。当钟子夜意外死亡，周南风为护秦知意而牺牲，秦知意才知晓穿越真相。当秦知意借着日记本再度穿越，她终于发现当年的一切都与钟子夜喜欢的人宋星月（宋昭艺 饰）有关，四人陷入死亡闭环——爱恨因果在时空中纠缠，真相在血色迷雾中愈发扑朔迷离。
新总经理的欢迎会上，众人一片欢呼，而当新经理缓缓转过身……居然是只穿睡袍、风情万种的魅惑模样？！—— 林雪浓（林小宅 饰）又一次从尴尬春梦中惊醒。作为一个坚持不婚不恋独身主义的佛系打工人，林雪浓的平静生活由于新总经理周衡（管栎 饰）的到来，彻底被粉碎……
从小怀揣英雄梦的陈天爽，自体校毕业后，进入国安系统工作。与好兄弟同出任务时，目睹兄弟死在自己眼前。受到心理创伤的他选择离开国安系统，做一个普通的鱼贩。在度过一段平静的日子后，因自身能力过硬，被重召回国安系统。去台湾混入黑帮，并摸清他们的走私渠道。来到台湾后他在“剧本”的加持下披荆斩棘。开启爽文模式的他也迅速融入了当地小镇的生活与人际。可此刻乐观的天爽并不知晓，帮派斗争的惨烈，与卧底任务的残酷，正在不远的未来悄然等待……
生活烦恼逐个击破，恋爱关卡一一攻克！《请和搞笑的我谈恋爱》邀你一同踏上寻爱之旅，搞笑人生也要放肆去爱！
