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相恋四年的陈嘉汶和沈梦在5月20日分手，醒来时两人陷入时间循环，无限重复的一天。尝试各种方式无果，两人选择在阴差阳错的寻死之后，终于触发了隐藏的“任务”。两人在相处四年的时间里，曾经对彼此说过的海誓山盟，如今成为了重重考验。
十年前，林淼淼（吉舒亦 饰）因家庭阶层差距忍痛与岑思远（何昶希 饰）分手。十年后，岑思远已是咖啡集团总裁，即将迎娶女星苏沛沛（郭嘉语 饰）；林淼淼却成了他母亲的得力秘书。一场商业危机让两人再度携手，真相与旧情同时浮现。他们跨越阻碍，终破镜重圆。
身患绝症的陈凡重生回到2000年，再次见到了前世因车祸去世的白月光校花同桌苏若初。为弥补遗憾，他决心白手起家缔造商业帝国，给心爱的女孩最完美的爱情与未来。
