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自由摄影师莫向北与青梅竹马的男朋友慕以南原本拥有令人艳羡的爱情故事，两人也即将迎来爱情的结晶，却不想一个意外，向北发现女演员崔晚晴明里暗里不断对慕以南暗送秋波，两人因此发生了大大小小的争吵无数，最终在崔晚晴生日之际，莫向北迎来人生重击，最终孤身前往大理，开了一间名为“遗憾”的客栈，展开人生救赎的故事。
韩卿（温茉言 饰）身为情感劝退师，受顾客委托调查其丈夫出轨，成为华京集团董事长冯斯乾（申浩男 饰）的私人助理，被迫卷入一场精心策划的阴谋。两人为寻找真相，从猜忌、试探到携手、互助、坦诚，最终找到婚姻本质，也找到了真我的爱情故事。
原本只将复仇作为目标的魔族公主照月，大婚之日竟遭水神若霄带崽碰瓷。等众人回过神来，魔尊未婚夫自然对“头顶绿帽”怒不可遏，于是发动晴天霹雳、上演飞刀砍妻戏码。照月一脸懵逼，不明白为何上古神君带着孩子搅和婚礼，当场否认与若霄及孩子有任何瓜葛。奈何魔女怕缠娃，她冷静判断形势后，决定先“携子潜逃”。逃亡过程中，一段被自己封印的过往逐渐清晰——荒唐的闹剧下隐藏的，竟是一段百年难平的一往情深。话说，那年清影寒潭，身为上古神君的若霄生出凡心，对从天而降的战损魔女动了怜悯之情。可是，他身心错付，只落得五百年独自养娃盼妻归的戚戚下场。真相揭开后爱意重现，一边是情深难抑，一边是神魔殊途，他们该如何抉择。
生活烦恼逐个击破，恋爱关卡一一攻克！《请和搞笑的我谈恋爱》邀你一同踏上寻爱之旅，搞笑人生也要放肆去爱！
