身患绝症的陈凡重生回到2000年，再次见到了前世因车祸去世的白月光校花同桌苏若初。为弥补遗憾，他决心白手起家缔造商业帝国，给心爱的女孩最完美的爱情与未来。
改编自鸾镜所著小说《笼中雀：惹上偏执兄长逃不掉》。
年少时家破人亡的沈清棠（胡亦瑶 饰），被承平侯府年纪相仿的嫡长子裴琮之（张景昀 饰）收留入府，成为裴府寄人篱下的养女和裴琮之名义上的妹妹。多年来在裴府备受不公与打压，唯一能被称为羽翼的哥哥裴琮之，亦是个危险人物，让她无从捉摸与应对。裴府各方面的压力不断击溃沈清棠的内心，于是她决定挣脱裴府，离开裴琮之，逃离这如履薄冰、危险重重的命运……
在都市疲惫夜色中，余星辰（许卓伦 饰）重逢少年白月光苏若（徐媛媛 饰），却惊闻其死讯。神秘黑衣人出现，将他拽入时空漩涡重返高中，此时苏若正值18岁。跨越十五年时空重叠，他在熟悉场景中探寻。少时暗恋能否揭开死亡谜团？这场相遇是命运补偿还是真相引子？
商业联姻，素未谋面的两人在三年后都有意解除这段没有爱情的婚姻，阴差阳错多次相约末成，却因一次意外发生了亲密关系。两人再次相遇，错误的情感表达加深了彼此的误会。傅燕城得知盛眠就是Penny，并己怀有身孕懊悔 不已，倾其一切挽回，两人解除误会，确认彼此真心，决定携手一生。
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