该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。
　　冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

　　1930年代，自幼在美国生活与学习的大提琴家徐少东（黄磊）返回祖国准备与素未蒙面但一直有书信往来的未婚妻英儿（刘若英）成亲。可是在随英儿在自家戏院看过昆曲《夜奔》并结识其主演林冲（尹昭德）后，徐少东的感情天平开始更多地倾斜到林冲身上，但随后有关他与林冲的流言蜚语传出，顶不住世俗压力的他最终告别英儿回到美国。
　　二战后，英儿赴美找到徐少东，二人谈起林冲为找徐少东的悲惨经历时，徐少东明白到他的内心会一直为英儿和林冲留有位置。

　　故事讲述一位被工作淹没、对未来根本没有时间去想象的女人，她麻痹的人生被一个总是在生活里找乐子、行事放荡不羁的直播男子打扰后，产生了一连串的发酵过程。

　　阿伦（蓝正龙 饰）与安琪（李康宜 饰）是一对恋人，却不懂如何好好爱对方，宁愿选择荒谬的方式折磨对方。秀秀是一名从婚姻失败中逃离出来的女子，他租下了安琪旁边的房子，安琪很快与秀秀成为了好友，彼此无话不谈。而安琪并不知道，秀秀就是阿伦日思夜想的初恋女友。
　　两女得到了算命先生的提示，说到北海道寻找一口古井，在大年初一的早晨找到那口井困扰她们的感情问题便能得到答案。二人决定年三十来临之际，出发到日本去……